Химия витамина Е
Витамин Е можно разделить на две основные формы – токоферолы и токотриенолы.
Существуют 4 формы токоферола
Кольцевая структура слева – это кольцо хроманола, которое включает в себя атомы углерода и соединена с кольцом, включающим атом кислорода. Если вы посмотрите внимательнее, увидите ОН группы, на концах большего кольца – это и есть рабочая группа витамина Е. Эти гидроксильные группы в комплексе с другими прилегающими группами к кольцу хроманола и дают названия типам токоферолов – такие группы называют метильными.
В альфа форме 3 метильные группы на кольце: вверху, внизу и ниже гидроксильной группы. Следует сказать, что по мере уменьшения числа метильных групп для баланса молекулы должен быть добавлен атом водорода Н. Таким образом и создаются различные формы токоферола: альфа, бета, гамма и дельта.
Токотриенолы.
Существует 4 формы токотриенолов. Когда вы видите название с суффиксом –ен, это означает, что в молекуле существует двойная связь между молекулами углерода. Напиример С=С - диен, а С=С=С - триен, тем не менее это не означает что они должны быть последовательны, С=ССС=СС=С тоже триен.
Таким образом, токотриенолы это молекулы токоферола с тремя двойными связями в углеродной цепи, а поскольку хромогенное кольцо не изменилось, 4 модификации остаются.
Теперь посмотрим на цепочки, прикрепленные к кольцу. Они состоят из 12 атомов углерода в ряду и 4х атомов углерода в метильных группах, прикрепленных к цепи.
Обратите внимание на три двойные связи, расположенные вдоль цепи. Это единственная разница между токоферолами и токотриенолами.
Источники витамина Е
Все мы знаем натуральные источник витамина Е.
1 мг витамина Е равна 1 МЕ витамина Е. Это D-альфа-токоферол.
Масло зародышей пшеницы (215,4 мг/100 г)
Подсолнечное масло (55,8 мг/100 г)
Миндальное масло (39,2 мг/100 г)
Фундук (26,0 мг/100 г)
Масло грецкого ореха (20,0 мг/100 г)
Арахисовое масло (17,2 мг/100 г)
Оливковое масло (12,0 мг/100 г)
Арахис (9,0 мг/100 г)
Кукуруза (2,0 мг/100 г)
Спаржа (1,5 мг/100 г)
Овес (1,5 мг/100 г)
Каштан (1,2 мг/100 г)
Синтетический витамин Е синтезируется из нефтепродуктов и является полностью рацемическим (равное количество правовращающих и левовращающих молекул) альфа токоферол ацетатом в смеси с восьмью стереоизомерами. В этом миксе только одна молекула альфа-токоферола с восьмью изомерами в форме реального альфа-токоферола (12.5% от масса). 1МЕ рацемической смеси = 0.45 мг альфа токоферола.
В настоящее время нет коммерческих источников чистых токотриенолов за исключением очень дорогих смесей. Однако они доступны в натуральных маслах, таких как рисовые отруби, зародыши пшеницы, ячмень, овес и пальмовое масло.
Из-за длинной углеродной цепи токотриенолы являются ненасыщенными, они очень легко включаются в клеточные мембраны и способны легко там перемещаться. В этом тоже есть некоторые различия между токоферолами и токотриенолами.
Витамин Е и кожа.
Основная функция витамина Е это защита клеточных мембран и ненасыщенных жирных кислот в фосфолипидных би слоях клетки от окислительного повреждения. Клетка живет в водной среде и поэтому постоянно подвергается воздействию гидроксильных ОН групп, возникающих из ионов воды. Двойная структурная связь полиненасыщенных жирных кислот в липидном слое очень быстро реагирует с такими радикалами. В результате возникает соединение, известное как «углерод - в центре» - радикал + вода - это начальный этап. Далее это соединение с углеродом в центре реагирует с молекулярным кислородом О2 с образованием перекисных радикалов (2 атома кислорода) запуская цепную реакцию, т.к эти радикалы содержат водород и будут реагировать с другими органическими соединениями, ПНЖК кислотами например, образуя тот же «углерод - в центре» – радикал и т.д.
Чтобы остановить эту реакцию и нужен витамин Е, он находится в би слое мембраны и реагирует с ОН и перекисными радикалами до вступления в игру ПНЖК. Т.е способен предотвратить реакцию окисления и на начальном этапе и на этапе распространения. Витамин Е превращается в окисленный витамин Е, но может быть восстановлен благодаря вит С (см. статью про вит С) или благодаря альфа-липоевой кислоте.
Так же витамин Е защищает нашу кожу от УФ излучения и косвенно защищает ДНК от разрушения – косвенно это как раз благодаря антиоксидантной активности. Известно что синглетный кислород пагубно влияет на большие биомолекулы и гены, разрушая клетки. Так же, синглетный кислород, влияет на активацию некоторых белков, в частности интерстициальную коллагеназу - тип матричной металлопротеиназы – 1, которая участвует в гидролизе фибрилярных коллагенов I, II, III, V и IX типов, составляющих 25% от общего белка организма человека. Это только один пример антиоксидантного старения.
Даже небольшое уф – облучения способно заметно понизить содержание альфа - токоферола в коже человека. Однако, в течении 24 часов он почти полностью восстановится, но в это время уже могут произойти некие изменения и повреждения эпидермиса. Доказано, что при уф - излучении именно UVB лучи непосредственно взаимодействуют с ДНК, вызывая различного рода мутации.
Использование вит Е для кожи.
- Может быть использован до и после пребывания на солнце для уменьшения количества свободных радикалов.
- При дополнительном лечении келоидных и гипертрофических рубцов, являющихся результатом чрезмерного отложения коллагена. К сожалению, метод лечения этой проблемы еще до конца не сформирован, хотя проведена масса исследований. Биологические агенты, такие как Витамин Е могут быть служить дополнительной поддержкой. Он не удаляет шрамы, но смягчает коллаген и делает его более восприимчивым к дальнейшей обработке.
- Не стоит использовать токоферол ацетат (синтетический токоферол) в качестве средства для лечения наружно. Он неактивен на поверхности кожи, лишь при попадании в эпидермис он активируется как антиоксидант, однако без дополнительной поддержки его шансы пройти сквозь роговой слой минимальны. В глубоких слоях кожи он изменяется под действием эстрераз (ферменты). Основным же его действием является защита продукт от окисления в банке или на поверхности кожи.
- Однако, существуют две другие формы витамина Е – эфиры витамина Е, такие как токоферил никотинат (производное витамина Е и никотиновой кислоты, синергетически объединяет эффекты обоих компонентов, как известно никотиновая кислота обладает повышенной проходимостью и легко преодолевает роговой слой. Применяется для стимуляции кровообращения) и токоферил линолеат (производное витамина Е и линолевой кислоты (незаменимой жирной кислоты), объединяющее достоинства этих компонентов, обеспечивает прекрасный увлажняющий и антиоксидантный эффект). Эти формы уже с успехом применяются в косметологии.
Использованы материалы MD Peter T. Pugliese
Витамин Е можно разделить на две основные формы – токоферолы и токотриенолы.
Существуют 4 формы токоферола
Кольцевая структура слева – это кольцо хроманола, которое включает в себя атомы углерода и соединена с кольцом, включающим атом кислорода. Если вы посмотрите внимательнее, увидите ОН группы, на концах большего кольца – это и есть рабочая группа витамина Е. Эти гидроксильные группы в комплексе с другими прилегающими группами к кольцу хроманола и дают названия типам токоферолов – такие группы называют метильными.
В альфа форме 3 метильные группы на кольце: вверху, внизу и ниже гидроксильной группы. Следует сказать, что по мере уменьшения числа метильных групп для баланса молекулы должен быть добавлен атом водорода Н. Таким образом и создаются различные формы токоферола: альфа, бета, гамма и дельта.
Токотриенолы.
Существует 4 формы токотриенолов. Когда вы видите название с суффиксом –ен, это означает, что в молекуле существует двойная связь между молекулами углерода. Напиример С=С - диен, а С=С=С - триен, тем не менее это не означает что они должны быть последовательны, С=ССС=СС=С тоже триен.
Таким образом, токотриенолы это молекулы токоферола с тремя двойными связями в углеродной цепи, а поскольку хромогенное кольцо не изменилось, 4 модификации остаются.
Теперь посмотрим на цепочки, прикрепленные к кольцу. Они состоят из 12 атомов углерода в ряду и 4х атомов углерода в метильных группах, прикрепленных к цепи.
Обратите внимание на три двойные связи, расположенные вдоль цепи. Это единственная разница между токоферолами и токотриенолами.
Источники витамина Е
Все мы знаем натуральные источник витамина Е.
1 мг витамина Е равна 1 МЕ витамина Е. Это D-альфа-токоферол.
Масло зародышей пшеницы (215,4 мг/100 г)
Подсолнечное масло (55,8 мг/100 г)
Миндальное масло (39,2 мг/100 г)
Фундук (26,0 мг/100 г)
Масло грецкого ореха (20,0 мг/100 г)
Арахисовое масло (17,2 мг/100 г)
Оливковое масло (12,0 мг/100 г)
Арахис (9,0 мг/100 г)
Кукуруза (2,0 мг/100 г)
Спаржа (1,5 мг/100 г)
Овес (1,5 мг/100 г)
Каштан (1,2 мг/100 г)
Синтетический витамин Е синтезируется из нефтепродуктов и является полностью рацемическим (равное количество правовращающих и левовращающих молекул) альфа токоферол ацетатом в смеси с восьмью стереоизомерами. В этом миксе только одна молекула альфа-токоферола с восьмью изомерами в форме реального альфа-токоферола (12.5% от масса). 1МЕ рацемической смеси = 0.45 мг альфа токоферола.
В настоящее время нет коммерческих источников чистых токотриенолов за исключением очень дорогих смесей. Однако они доступны в натуральных маслах, таких как рисовые отруби, зародыши пшеницы, ячмень, овес и пальмовое масло.
Из-за длинной углеродной цепи токотриенолы являются ненасыщенными, они очень легко включаются в клеточные мембраны и способны легко там перемещаться. В этом тоже есть некоторые различия между токоферолами и токотриенолами.
Витамин Е и кожа.
Основная функция витамина Е это защита клеточных мембран и ненасыщенных жирных кислот в фосфолипидных би слоях клетки от окислительного повреждения. Клетка живет в водной среде и поэтому постоянно подвергается воздействию гидроксильных ОН групп, возникающих из ионов воды. Двойная структурная связь полиненасыщенных жирных кислот в липидном слое очень быстро реагирует с такими радикалами. В результате возникает соединение, известное как «углерод - в центре» - радикал + вода - это начальный этап. Далее это соединение с углеродом в центре реагирует с молекулярным кислородом О2 с образованием перекисных радикалов (2 атома кислорода) запуская цепную реакцию, т.к эти радикалы содержат водород и будут реагировать с другими органическими соединениями, ПНЖК кислотами например, образуя тот же «углерод - в центре» – радикал и т.д.
Чтобы остановить эту реакцию и нужен витамин Е, он находится в би слое мембраны и реагирует с ОН и перекисными радикалами до вступления в игру ПНЖК. Т.е способен предотвратить реакцию окисления и на начальном этапе и на этапе распространения. Витамин Е превращается в окисленный витамин Е, но может быть восстановлен благодаря вит С (см. статью про вит С) или благодаря альфа-липоевой кислоте.
Так же витамин Е защищает нашу кожу от УФ излучения и косвенно защищает ДНК от разрушения – косвенно это как раз благодаря антиоксидантной активности. Известно что синглетный кислород пагубно влияет на большие биомолекулы и гены, разрушая клетки. Так же, синглетный кислород, влияет на активацию некоторых белков, в частности интерстициальную коллагеназу - тип матричной металлопротеиназы – 1, которая участвует в гидролизе фибрилярных коллагенов I, II, III, V и IX типов, составляющих 25% от общего белка организма человека. Это только один пример антиоксидантного старения.
Даже небольшое уф – облучения способно заметно понизить содержание альфа - токоферола в коже человека. Однако, в течении 24 часов он почти полностью восстановится, но в это время уже могут произойти некие изменения и повреждения эпидермиса. Доказано, что при уф - излучении именно UVB лучи непосредственно взаимодействуют с ДНК, вызывая различного рода мутации.
Использование вит Е для кожи.
- Может быть использован до и после пребывания на солнце для уменьшения количества свободных радикалов.
- При дополнительном лечении келоидных и гипертрофических рубцов, являющихся результатом чрезмерного отложения коллагена. К сожалению, метод лечения этой проблемы еще до конца не сформирован, хотя проведена масса исследований. Биологические агенты, такие как Витамин Е могут быть служить дополнительной поддержкой. Он не удаляет шрамы, но смягчает коллаген и делает его более восприимчивым к дальнейшей обработке.
- Не стоит использовать токоферол ацетат (синтетический токоферол) в качестве средства для лечения наружно. Он неактивен на поверхности кожи, лишь при попадании в эпидермис он активируется как антиоксидант, однако без дополнительной поддержки его шансы пройти сквозь роговой слой минимальны. В глубоких слоях кожи он изменяется под действием эстрераз (ферменты). Основным же его действием является защита продукт от окисления в банке или на поверхности кожи.
- Однако, существуют две другие формы витамина Е – эфиры витамина Е, такие как токоферил никотинат (производное витамина Е и никотиновой кислоты, синергетически объединяет эффекты обоих компонентов, как известно никотиновая кислота обладает повышенной проходимостью и легко преодолевает роговой слой. Применяется для стимуляции кровообращения) и токоферил линолеат (производное витамина Е и линолевой кислоты (незаменимой жирной кислоты), объединяющее достоинства этих компонентов, обеспечивает прекрасный увлажняющий и антиоксидантный эффект). Эти формы уже с успехом применяются в косметологии.
Использованы материалы MD Peter T. Pugliese